add: DES

[corvvs]

要件

• サブコマンド
  • Mandatory
    • des-ecb
    • des-cbc
    • des (des-cbcと同値)
  • Bonus
    • des-cfb
    • des-ofb
    • des-ctr
    • des-pcbc
    • 以下はトリプルDES
    • des3-ecb
    • des3-cbc
    • des3-ofb
    • des3 (des3-cbcと同じ)
• 要素技術
  • [ ] PRF
    • [x] #49
      • 多分HMAC-SHA256がデフォルト
  • [x] #52
  • [ ] DES
• ブロック処理
  • [ ] 鍵スケジュール
    • [ ] 初期置換
    • [ ] ローテーション
    • [ ] 縮約置換
  • [ ] 初期置換
  • [ ] Feistel関数
    • [ ] 拡大置換
    • [ ] S-Box
    • [ ] 置換
  • [ ] ラウンド処理
  • [ ] 最終置換
• オプション
  • [ ] -a 入力をbase64デコードし, 出力をbase64エンコードする
  • [ ] -d 復号(decrypt)モード
  • [ ] -e 暗号(encrypt)モード
  • [ ] -i [path] 入力元指定
  • [ ] -k [hexkey] キーを16進で指定
    • openssl des -Kと同じ(openssl des -kではない) -K val Raw key, in hex
  • [ ] -o [path] 出力先指定
  • [ ] -p [password] パスワードを(ASCIIで)指定
    • openssl des -passとほぼ同じ -pass val Passphrase source
  • [ ] -s [hexsalt] ソルトを16進で指定
    • openssl des -Sと同じ -S val Salt, in hex
  • [ ] -v [initial vector] 初期化ベクタを16進で指定
    • openssl des -ivと同じ -iv val IV in hex
• ボーナス
  • 以下の暗号利用モードをサポートする:
    • [ ] (Mandatory) ECB
    • [ ] (Mandatory) CBC
    • [ ] CFB
    • [ ] CTR
    • [ ] OFB
    • [ ] PCBC
    • [ ] 他
      • [ ] トリプルDES(des3)
      • [ ] des3 ECB
      • [ ] des3 CBC
      • [ ] des3 CFB

[corvvs]

本物

root@8c3326e722f1:/home# openssl des --help
Usage: des [options]

General options:
 -help               Display this summary
 -list               List ciphers
 -ciphers            Alias for -list
 -e                  Encrypt
 -d                  Decrypt
 -p                  Print the iv/key
 -P                  Print the iv/key and exit
 -engine val         Use engine, possibly a hardware device

Input options:
 -in infile          Input file
 -k val              Passphrase
 -kfile infile       Read passphrase from file

Output options:
 -out outfile        Output file
 -pass val           Passphrase source
 -v                  Verbose output
 -a                  Base64 encode/decode, depending on encryption flag
 -base64             Same as option -a
 -A                  Used with -[base64|a] to specify base64 buffer as a single line

Encryption options:
 -nopad              Disable standard block padding
 -salt               Use salt in the KDF (default)
 -nosalt             Do not use salt in the KDF
 -debug              Print debug info
 -bufsize val        Buffer size
 -K val              Raw key, in hex
 -S val              Salt, in hex
 -iv val             IV in hex
 -md val             Use specified digest to create a key from the passphrase
 -iter +int          Specify the iteration count and force the use of PBKDF2
                     Default: 10000
 -pbkdf2             Use password-based key derivation function 2 (PBKDF2)
                     Use -iter to change the iteration count from 10000
 -none               Don't encrypt
 -*                  Any supported cipher

Random state options:
 -rand val           Load the given file(s) into the random number generator
 -writerand outfile  Write random data to the specified file

Provider options:
 -provider-path val  Provider load path (must be before 'provider' argument if required)
 -provider val       Provider to load (can be specified multiple times)
 -propquery val      Property query used when fetching algorithms
root@8c3326e722f1:/home# 

[corvvs]

今のバージョンのopensslでdesで暗号化するにはオプション-provider legacy -provider defaultが必要らしい。

つけなくてもうまく行くことあるけどね。

[corvvs]

openssl desで色々やる

CBCモード

$ openssl des-cbc -e -in test.txt -pass pass:aaa -iv 0123456789abcdef -pbkdf2 -provider legacy -provider default > out

• des-cbc 暗号利用モード CBC(Cipher Block Chaining)
• -e 暗号化(encryption)を行う
• -pass pass:aaa パスフレーズとしてaaaを使用
• -iv 0123456789abcdef 初期化ベクトル(iv)として16進バイト列0123456789abcdefを使用
• -pbkdf2 鍵導出関数としてPBKDF2を使用(パスフレーズからのブロック鍵算出に使用)
• -provider legacy -provider default おまじない

複合する場合はこう:

$ openssl des-cbc -d -in out -pass pass:aaa -iv 0123456789abcdef -pbkdf2  -provider legacy -provider default 

ここでパスフレーズを変えるとぐちゃぐちゃなものが出てくるが、\ ivを変えると、元のファイルと_少しだけ_違う結果になる。\ これはCBCモードにおける復号時のivは最初のブロック(64ビット=8バイト=8文字)にのみ影響するため。

$ cat test.txt 
one,two
,three,
four,fi
ve,six,
seven,e
ight$ 
$ openssl des-cbc -e -in test.txt -pass pass:aaa -iv 0123456789abcdef -pbkdf2 -provider legacy -provider default > out
# 同じivで復号
$ openssl des-cbc -d -in out -pass pass:aaa -iv 0123456789abcdef -pbkdf2  -provider legacy -provider default
one,two
,three,
four,fi
ve,six,
seven,e
ight$
# 全然違うivで復号
$ openssl des-cbc -d -in out -pass pass:aaa -iv abababababababab -pbkdf2  -provider legacy -provider default
���Vw   N,three,
four,fi
ve,six,
seven,e
ight$ 
$

OFBモード

OFB(Output Feedback)は, CBCやCFB(Cipher Feedback)とは異なり, 復号時のivが全ブロックに波及する。

$ openssl des-ofb -e -in test.txt -pass pass:aaa -iv 0123456789abcdef -pbkdf2 -provider legacy -provider default > out
# 同じivで復号
$ openssl des-ofb -d -in out -pass pass:aaa -iv 0123456789abcdef -pbkdf2  -provider legacy -provider default 
one,two
,three,
four,fi
ve,six,
seven,e
ight
# 全然違うivで復号
$ openssl des-ofb -d -in out -pass pass:aaa -iv abababababababab -pbkdf2  -provider legacy -provider default 
�^�ݵՎ��L���F��Q)�DR}��~'�0��v���$
                                 lj�}�$ 
$

[corvvs]

ソルトについて

暗号化編

# まずソルトを指定しないで暗号化する
$ openssl des-cbc -e -in test.txt -pass pass:aaa -pbkdf2 -iv 0123456789abcdef -provider legacy -provider default > out
$ hexdump -C out
00000000  53 61 6c 74 65 64 5f 5f  a3 d4 28 58 a9 7a 30 a7  |Salted__..(X.z0.|
00000010  9e 1f 87 6d 86 66 2c e7  bb 08 eb 7d 07 a7 95 88  |...m.f,....}....|
00000020  5a 3f 8d be 7a 66 17 b4  ed f5 a4 ee a2 5f 5e 0d  |Z?..zf......._^.|
00000030  75 cc 80 4d d6 6f 7c 01  d8 88 d1 d2 ee a8 f2 70  |u..M.o|........p|
00000040  c9 34 8e 1e c3 d9 50 b6                           |.4....P.|
00000048
# 自動生成されたソルトは a3d42858a97a30a7
# → これを明示的に与えて暗号化してみる
$ openssl des-cbc -e -in test.txt -pass pass:aaa -pbkdf2 -S a3d42858a97a30a7 -iv 0123456789abcdef -provider legacy -provider default > out_s
$ hexdump -C out_s
00000000  9e 1f 87 6d 86 66 2c e7  bb 08 eb 7d 07 a7 95 88  |...m.f,....}....|
00000010  5a 3f 8d be 7a 66 17 b4  ed f5 a4 ee a2 5f 5e 0d  |Z?..zf......._^.|
00000020  75 cc 80 4d d6 6f 7c 01  d8 88 d1 d2 ee a8 f2 70  |u..M.o|........p|
00000030  c9 34 8e 1e c3 d9 50 b6                           |.4....P.|
00000038
# 最初の暗号化結果の最初の16バイト(=ソルト部分)以降と等しい
$ 

復号編

# ソルトつき暗号化データをソルトなしで復号する
$ openssl des-cbc -d -in out -pass pass:aaa -pbkdf2 -iv 0123456789abcdef -provider legacy -provider default | hexdump -C
# 暗号化データの冒頭に含まれるソルトを自動で感知して復号しているはず
00000000  6f 6e 65 2c 74 77 6f 0a  2c 74 68 72 65 65 2c 0a  |one,two.,three,.|
00000010  66 6f 75 72 2c 66 69 0a  76 65 2c 73 69 78 2c 0a  |four,fi.ve,six,.|
00000020  73 65 76 65 6e 2c 65 0a  69 67 68 74 2c 6e 69 0a  |seven,e.ight,ni.|
00000030
# では, あえてソルトを明示的に指定して復号すると...?
$ openssl des-cbc -d -in out -pass pass:aaa -pbkdf2 -S a3d42858a97a30a7 -iv 0123456789abcdef -provider legacy -provider default | hexdump -C
# 暗号化データ冒頭の Salted__........ をソルトではなく元のデータして復号してしまうので, 最初の方がおかしくなる.
# (元のデータの8バイト目=2ブロック目以降が正しく復号できるのはCBCモードの特性によるもの)
00000000  78 73 fd 48 38 fe c8 24  a4 7a b4 23 e2 ca 7e 60  |xs.H8..$.z.#..~`|
00000010  cd 99 08 13 54 a6 92 42  2c 74 68 72 65 65 2c 0a  |....T..B,three,.|
00000020  66 6f 75 72 2c 66 69 0a  76 65 2c 73 69 78 2c 0a  |four,fi.ve,six,.|
00000030  73 65 76 65 6e 2c 65 0a  69 67 68 74 2c 6e 69 0a  |seven,e.ight,ni.|
00000040
$ 
# ソルトを指定して暗号化したデータをソルトなしで復号する
$ openssl des-cbc -d -in out_s -pass pass:aaa -pbkdf2 -iv 0123456789abcdef -provider legacy -provider default | hexdump -C
bad magic number # 怒られる
$
# 正しいソルトを指定してあげれば大丈夫
$ openssl des-cbc -d -in out_s -pass pass:aaa -pbkdf2 -S a3d42858a97a30a7 -iv 0123456789abcdef -provider legacy -provider default | hexdump -C
00000000  6f 6e 65 2c 74 77 6f 0a  2c 74 68 72 65 65 2c 0a  |one,two.,three,.|
00000010  66 6f 75 72 2c 66 69 0a  76 65 2c 73 69 78 2c 0a  |four,fi.ve,six,.|
00000020  73 65 76 65 6e 2c 65 0a  69 67 68 74 2c 6e 69 0a  |seven,e.ight,ni.|
00000030
$ 

[corvvs]

トリプルDES

ひとことで

DESにおけるブロック暗号化処理を三重化したもの。

詳しく

DESにおけるブロック暗号化およびブロック復号処理を以下のように書く:

Kをブロック鍵, Pをメッセージとして
encrypt(K, P) 暗号化
decrypt(K, P) 復号

この時, トリプルDESにおけるブロック暗号化・ブロック復号処理は

K1, K2, K3をブロック鍵, Pをメッセージとして
encrypt3(K1, K2, K3, P) = encrypt(K3, decrypt(K2, encrypt(K1, P))) 暗号化
decrypt3(K1, K2, K3, P) = decrypt(K1, encrypt(K2, decrypt(K3, P))) 復号

となる。

DES → トリプルDESで変換するのはブロック処理のみなので、暗号化利用モードについては特に影響がない、はず。

鍵

ブロック処理を3回やるので鍵は3つ(K1, K2, K3)必要になるが, 全て異なる鍵にしなくても動作はする。\ 特にK1 = K2 = K3の場合, これはただのDESになる(K1で暗号化→K1で解読→K1で暗号化)。

またK1 = K3 != K2 の時も、鍵強度は下がるがDESよりは強い。

(以下は本repo独自仕様)

鍵を入力として受け取る場合, 直接指定では64*3 = 192ビット必要になる。\ また初期化ベクトルも64*3 = 192ビット必要なので、合わせて384ビット。\ 鍵導出を行う場合は384ビット生成することになる。

[corvvs]

パディングアルゴリズム

PKCS#7パディング

データ列をD, そのサイズをN, ブロックサイズをBとする.\ この時, パディングに使うバイトPをB - (N % B)で定める.\ Dの末尾にPをP回連結してパディングとする。

PKCS#5パディング

PKCS#7パディングにおいて, B = 8としたもの。

[corvvs]

サブコマンドごとの比較表

モード	ランナー	ブロック処理	パディング	鍵長	単位鍵長	鍵数	IV
des	CBC	run_des_cbc	des_b1	要	8	8	1	要
des-ecb	ECB	run_des_ecb	des_b1	要	8	8	1	不要
des-cbc	CBC	run_des_cbc	des_b1	要	8	8	1	要
des-cfb	CFB	run_des_cfb	des_b1	不要	8	8	1	要
des-ofb	OFB	run_des_ofb	des_b1	不要	8	8	1	要
des-ctr	CTR	run_des_ctr	des_b1	不要	8	8	1	(nonce)
des-pcbc	PCBC	run_des_pcbc	des_b1	要	8	8	1	要
des3	CBC	run_des3_cbc	des_b3	要	24	8	3	要
des3-ecb	ECB	run_des3_ecb	des_b3	要	24	8	3	不要
des3-cbc	CBC	run_des3_cbc	des_b3	要	24	8	3	要
des3-ofb	OFB	run_des3_ofb	des_b3	不要	24	8	3	要

内部パラメータ

• 利用モード
  • ECB | CBC | CFB | OFB | CTR | PCBC
• ブロック処理
  • des_b1 | des_b3

ブロック処理

• 概念的な入力
  • 入力ブロック
    • 8バイト
    • ブロック依存
  • ブロック鍵
    • 8バイト(DES) or 24バイト(3DES)
    • ブロック非依存
• 概念的な出力
  • 出力ブロック
    • 8バイト

[corvvs]

主要パラメータの導出方法

ブロック鍵

• 直接指定されている場合はそれを使う。
  • この場合, 初期化ベクトルを直接指定するか、パスフレーズから鍵導出する必要がある。
• パスフレーズが与えられている場合, パスフレーズから鍵導出する。
  • この場合, 初期化ベクトルも同時に導出される。

ソルト

• 直接指定されている場合はそれを使う。
• そうでない場合, ランダムに生成される。

初期化ベクトル

• 直接指定されている場合はそれを使う。
  • パスフレーズから鍵導出された初期化ベクトルは使用しないが、鍵導出自体はする。
    • これは, パスフレーズとソルトを固定して, 初期化ベクトルを与えた時と与えなかった時に導出された鍵が同じであることから推測される。
• パスフレーズが与えられている場合, パスフレーズから鍵導出する。
• 直接指定もなく、パスフレーズもなく、かつ初期化ベクトルが必要な場合はエラー。

[corvvs]

リハビリノート

しばらく寝かせていたため・・・

DESの計算に必要なデータ

• 絶対必要
  • データブロック(平文, 暗号)
  • ブロック鍵 - 64bit
• CBC, PCBC, CFB, OFBなど
  • 初期化ベクトル - 64bit
• CTR
  • Nonce