brew caskでインスコしたものがupgrade対象になってない

[takunoko]

以下の対応をansibleから実行されるようにしておけばよさそう。 brew cask でインストールされているアプリを全てアップデートする - Qiita

brew upgrade --cask --greedy

ほんとに問答無用でアップグレードしていいのかとか、パスワード聞かれたときに大丈夫かとかはありそう。