笔记 - 研究生毕业课题 - 深度学习在化学中的应用

[zengbin93]

化学是一门古老的学科，深度神经网络则刚刚兴起，二者组合带来的改变会是什么？

国内外研究学者已经将神经网络应用在一些化学问题的处理中，如：化合物结构与性质的定量关系研究、有机反应产物预测、化合物属性预测等。

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文献 & 资料

资料

• http://quantum-machine.org/

文献

• DAHL G E, JAITLY N, SALAKHUTDINOV R. Multi-task Neural Networks for QSAR Predictions[J]. arXiv:1406.1231 [cs, stat], 2014.

• BLUM L C, REYMOND J-L. 970 Million Druglike Small Molecules for Virtual Screening in the Chemical Universe Database GDB-13[J]. Journal of the American Chemical Society, 2009, 131(25): 8732–8733.

• RAMAKRISHNAN R, DRAL P O, RUPP M等. Quantum chemistry structures and properties of 134 kilo molecules[J]. 2014, 1: 140022.

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QSAR - 定量构效关系研究

QSAR英文全称：Quantitative Structure-Activity Relationship

什么是QSAR？

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开源数据集

适用于QSAR领域的化合物分子数据集，如：ChEMBL、PubChem等

GDB-13

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GDB数据库的两个子集，分别是GDB-7和GDB-9。GDB-7包含7211个分子，每个分子中最多包含不超过7个重原子，重原子是指：C, N, O, S, Cl。相似的，GDB-9包含133885个分子，每个分子最多包含不超过9个重原子，这的重原子指：C, O, N, F。两个数据集都计算好了原子能量，计算方法分别是DFT中的PBE0和B3LYP。 分子动力学轨迹的计算参数如下，温度是500K，分辨率是0.5fs，计算方法是DFT中的PBE。这个数据集包含笨、甲苯和水杨酸等627442993个分子，分别包含320K时间步。

数据下载地址：http://quantum-machine.org/datasets/

QM9

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文献摘记 - Multi-task Neural Networks for QSAR Predictions

DAHL G E, JAITLY N, SALAKHUTDINOV R. Multi-task Neural Networks for QSAR Predictions[J]. arXiv:1406.1231 [cs, stat], 2014.

定量构效关系研究的目标是创建化合物结构与性质之间相关关系的数学定量模型。利用构建的数学模型，可以在不进行相关实验的情况下计算一个新化合物的特定性质。此外，先前的QSAR研究已经被广泛的应用到预测药理学性质中，如毒性、新陈代谢能力等。

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文献摘记 - Predicting Organic Reaction Outcomes with Weisfeiler-Lehman Network

JIN W, COLEY C W, BARZILAY R等. Predicting Organic Reaction Outcomes with Weisfeiler-Lehman Network[J]. 2017: 11.

• 源码+数据： https://github.com/wengong-jin/nips17-rexgen
• 预测有机反应的产物
• 难点：有机反应涉及的原子数量太多，无法枚举所有可能的反应
• 传统方法：使用反应模板（reaction templates）限制化学反应空间；这个方法存在的问题是效率低、有可能发生遗漏
• 本文提出了一种不需要模板的产物空间探索方法，该方法基于反应中心枚举所有可能的产物，模型准确性比得上业内专家，比最好的基于模板的方法要好10%，并且速度快很多

新名词

• 反应中心（reaction center） -- the set of nodes and edges where graph edits occur
• Weisfeiler-Lehman Difference Network

数据集

• USPTO 移除duplicates 和 erroneous反应 大小：480K个反应 划分：400/40/40 （training、development、testing）

• USPTO-15K 子集，用于覆盖1.7K最常见反应模板 划分：10.5/1.5/3（training、development、testing

反应中心图解

原理图解

本文提出的向前预测方法包括两个步骤：1）识别反应中心；2）枚举候选产物并排序。