An integrated framework for chemical reaction feasibility prediction. This is a structured solution for one of the Chemistry Challenges of ai4science hackathon, organized by DeepVerse, Bota Bio, Chemical.AI and Foreseen Biotechnology.
Evaluate reactivity/reaction feasibility with quantum mechanics and/or AI technology.
Used for collaboration and project development (with commit history) - https://github.com/Chemino/AI-Rex
由于过往文献较少报道不可行反应，我们需要从可行反应中提取隐含的信息，即可行反应的未记载的可能产物即视为反应不发生，因为它们未能竞争过主要产物。因此，我们对数据集内每一条反应的反应物应用了大量的反应模板以寻找可能产物，并将非数据集记载产物的产物视为负例。该过程使用了rdkit与rdchiral包处理化学信息。
分子指纹ECFP提供了一种将SMILES转化为二元向量的一种策略，这样我们就可以测量不同反应的反应物之间的相似度。为了尽可能避免数据泄露，我们采取了基于ECFP的数据集划分策略：先将所有反应通过反应物的ECFP4指纹进行聚类，然后将反应物相似的反应同时划分到训练/验证/测试任一数据集内，以增加预测难度，增强模型的泛化能力 。
在USPTO-MIT数据集上开发了一种用于预测反应生成物的生成式模型和一种用于预测反应能否发生的判别式模型。两种模型均是基于机器翻译包onmt，由4层编码器结构和4层解码器结构组成。生成式模型把预测化学反应产物建模为从反应物到生成物的翻译问题，判别式模型把预测反应能否发生建模为输出反应成功概率的回归问题.
反应性的可行性很大程度上决定于反应的热力学和动力学壁垒。因此，原子和键的热力学和动力学特征将对反应的可行性起到决定性的作用。普通的GNN网络用于表征小分子忽略了反应性，因为表征分子只用了基本的原子与键的属性，比如原子类型、键类型等。
在我们的模型中，我们首先使用模型、或者文献中相关公式，计算了与反应相关的原子与键的描述符（RRD）。由于基于DFT的计算速度很慢，我们集成了基于GNN的原子、键属性预测模型， 来on-the-fly快速得到与反应相关的四大关键描述符（空间位阻、静电势、福井指数、键能）， 用于进一步的反应预测。
在反应预测的模型上，我们使用两个分子图分别表示的反应物和产物，图中的每个节点代表原子，边表示化学键。化学反应可行性预测被建模为一个用图神经网络预测的二分类任务。原子的特征包含我们上述提出的RRD中的量化特征。在图神经网络部分，我们选择了TAGCN和Graph transformer两种图模型分别模型搭建。反应物图和产物图先输入图神经网络学习到各自的图表示，最后用几层MLP模拟反应物和产物之间的交互作用，最后输出预测结果。
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├── data # dataset, negative data generation, data split
├── RRD # a package to compute the Reactivity-Related bond/atom-wise Descriptors (RRD)
├── TAGConv # a graph-based model, with baseline and QM-embedded implementation
├── Transformer # a squence-based model, built upon Molecular Transformer
├── LICENSE
└── README.md